O etíope Leul Aleme venceu a São Silvestre 2016 com o tempo de 44 minutos e 53 segundos (a organização corrigiu o tempo do maratonista, após ter registrado dois segundos mais rápido para a prova dele) . O atleta havia sido vice-campeão no ano passado e conquistou a edição deste ano com uma arrancada decisiva nos últimos metros, principalmente na reta da Avenida Paulista. Giovani dos Santos foi o melhor brasileiro na 92ª edição da Corrida Internacional de São Silvestre e ficou na quarta colocação com o tempo de 45min30. No feminino, a queniana Jemima Sumgong venceu a corrida (veja o resumo mais abaixo).
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O brasileiro até esteve no grupo de elite de cinco atletas que subiam a Brigadeiro Luís Antônio, na parte final e decisiva da São Silvestre 2016. No entanto, perto do final da subida, um grupo de três corredores se destacou, e o brasileiro perdeu contato com eles. Desde 2010 quando Marílson dos Santos venceu a corrida, nenhum brasileiro subiu no alto mais alto do pódio da tradicional prova que ocorre em São Paulo.

Arrancada do campeão, à esquerda, foi decisiva para ele conquistar a medalha de ouro
Depois do etíope Leul Aleme, seu compatriota Dawit Admasu chegou em segundo, com 44m55, e o queniano Stephen Kosgei em terceiro com 45m00.
As vítimas da tragédia da Chapecoense foram lembradas pelos corredores na São Silvestre 2016, que gritaram no final da Paulista o coro de “Vamo, Vamo Chape”.
Queniana vence a prova feminina da São Silvestre 2016
Na prova anterior, a feminina, a queniana Queniana Jemima Sumgong mostrou que está em excelente fase neste ano e conquistou a prova com 48min e 34seg, quase um minuto a mais que a segunda colocada, a também queniana Flomena Cheyech, com 49min54. Sumsong também venceu a maratona dos Jogos Olímpicos do Rio de Janeiro 2016.
A brasileira Tatiele de Carvalho foi a melhor entre as mulheres e chegou na sétima posição na corrida.